在好友夫婦克萊德（約翰·奧提茲 John Ortiz 飾）和露西（達芬妮·魯賓-維佳 Daphne Rubin-Vega 飾）的介紹下，杰克（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 飾）認識了漂亮可愛的女孩康妮（艾米·萊安 Amy Ryan 飾），長久以來的單身生活讓杰克立刻就墜入了情網，展開了追求康妮的一系列準備。對于杰克的熱情攻勢，康妮十分受用，在她的夢想里，在船上來一場獨特的浪漫約會對拉近兩人之間的關系來說必不可少，而就在康妮和杰克的感情穩步升級之時，克萊德和露西之間的感情卻發生了破裂，他們之間究竟發生了什么？與此同時，這一變故讓杰克明白，獨自面對靈魂和感情的深淵是每一個人都無法逃脫的宿命